2,4-Динитрофенол

Эта статья находится на начальном уровне проработки, в одной из её версий выборочно используется текст из источника, распространяемого под свободной лицензией
Материал из энциклопедии Руниверсалис
2,4-​Динитрофенол
Физические свойства
Молярная масса 184.106 г/моль
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

2,4-Динитрофенол (2,4-ДНФ или просто ДНФ) — нитропроизводное фенола, имеющее химическую формулу HOC6H3(NO2)2. При нормальных условиях кристаллическое твёрдое вещество желтого цвета, имеющее сладковатый запах, напоминающий запах плесени. Сублимирует, улетучивается с водяным паром, растворяется в большинстве органических растворителей, а также в водно-щелочных растворах[1]. ДНФ биохимически активен. В высоких дозах применяется в качестве средства для борьбы с избыточным весом, однако его применение связано с серьёзными побочными эффектами, включая случаи летального исхода от употребления.[2]

Синтез

Синтез ДНФ осуществляется посредством гидролиза 1-хлор-2,4-динитробензола[3].

Использование

ДНФ используется в качестве антисептика и в качестве неселективного биоаккумулятора пестицидов[4]. Является прекурсором в производстве сернистых красителей, антисептиков для древесины и некоторых гербицидов, в том числе диносеба и динотерба[5].

Биохимические аспекты

В живых клетках ДНФ работает как протонный ионофор[en], который может переносить протоны (ядра атомов водорода) через биологические мембраны. Он снижает протонный градиент на мембранах митохондрий и хлоропластов, уменьшая протон-движущую силу, которую клетка могла бы использовать для синтеза АТФ. Энергия протонного градиента, необходимая для синтеза АТФ, выделяется в виде тепла.

ДНФ часто используется в биохимических исследованиях для изучения биоэнергетики, в том числе для изучения хемиосмотических и других мембранных транспортных процессов.

Последствия для здоровья

ДНФ является высокотоксичным соединением. Приём ДНФ внутрь приводит к увеличению уровня основного обмена, тошноте, рвоте, потливости, головокружению, головной боли и потере веса. Постоянное пероральное воздействие ДНФ может привести к образованию катаракты и поражений кожи, а также оказать негативное влияние на костный мозг, центральную нервную систему и сердечно-сосудистую систему[6]. С другой стороны, лабораторные мыши или крысы, которые всю жизнь получали небольшие дозы ДНФ, имеют большую продолжительность жизни[7]. ДНФ также показал свою эффективность в экспериментальных моделях диабета у крыс[8].

История

Препараты для лечения ожирения на основе ДНФ появились в 1933—1938 годах. Куттинг и Тейнтера[уточнить] в Стэнфордском университете сделали свой первый доклад о способности ДНФ значительно увеличивать скорость обмена веществ[9][10]. Около 100 тыс. человек применяли ДНФ в США, в СССР ДНФ применяли во время Великой Отечественной Войны при обморожениях[источник не указан 1952 дня].

Список литературы

  1. ↑ The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals (англ.). — 11th ed., centennial. — Rahway, N.J., U.S.A.: Merck. — P. 1900. — ISBN 091191028X.
  2. ↑ Summary of previously published fatalities relating to exposure to DNP including basic demographics, amount of exposure and maximal temperature recorded pre-death (англ.) // J Med Toxicol  (англ.) (рус. : journal. — 2011. — Vol. 7. — P. 205—212. — doi:10.1007/s13181-011-0162-6. — PMID 21739343. Архивировано 15 декабря 2019 года.
  3. ↑ Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. (недоступная ссылка). Дата обращения: 22 января 2018. Архивировано 19 апреля 2016 года.
  4. ↑ 2,4-Dinitrophenol. Environmental Protection Agency. Дата обращения: 15 октября 2017. Архивировано 11 ноября 2017 года.
  5. ↑ Grundlingh, Johann. 2,4-dinitrophenol (DNP): a weight loss agent with significant acute toxicity and risk of death (англ.) // Journal of Medical Toxicology: Official Journal of the American College of Medical Toxicology : journal. — 2011. — September (vol. 7, no. 3). — P. 205—212. — ISSN 1937-6995. — doi:10.1007/s13181-011-0162-6. — PMID 21739343. Архивировано 31 января 2018 года.
  6. ↑ Public Health Service, U.S. Department of Health and Human Services; Public Health Service, U.S. Department of Health and Human Services. Toxicological Profile for Dinitrophenols (неопр.). — Agency for Toxic Substances and Disease Registry, 1995.
  7. ↑ Caldeira da Silva CC, Cerqueira FM, Barbosa LF, Medeiros MH, Kowaltowski AJ. Mild mitochondrial uncoupling in mice affects energy metabolism, redox balance and longevity // Aging Cell. — 2008. — С. 52—60.
  8. ↑ Perry RJ, Zhang D, Zhang XM, Boyer JL, Shulman GI. Controlled-release mitochondrial protonophore reverses diabetes and steatohepatitis in rats (англ.) // Science. — 2015. — 13 March. — P. 1253—1256.
  9. ↑ Actions and uses of dinitrophenol: Promising metabolic applications (англ.) // JAMA : journal. — 1933. — Vol. 101, no. 3. — P. 193—195. — doi:10.1001/jama.1933.02740280013006.
  10. ↑ Use of dinitrophenol in obesity and related conditions: a progress report (англ.) // JAMA : journal. — 1933. — Vol. 101, no. 19. — P. 1472—1475. — doi:10.1001/jama.1933.02740440032009.

Ссылки

Источник — https://xn--h1ajim.xn--p1ai/index.php?title=2,4-Динитрофенол&oldid=7227766